1988年，张雨生因演唱一首歌曲《我的未来不是梦》而获得关注 ，同年11月，第一张个人专辑《天天想你》发行，整张专辑风格清新，充满着属于年轻人的光明与希望。《天天想你》这首主打歌，更是成了传唱大街小巷，耳闻能详的张雨生招牌歌之一。这张专辑完美搭配了雨生清晨露珠般的学生气质，是雨生在偶像歌手时期的代表作。这张唱片当时创下35万张的销售记录，雨生凭此成绩成为年度唱片风云人物。 1992年7月凭借歌曲《带我去月球》的音乐录影带入围亚洲区全美音乐录影带奖。同年发行的专辑《大海》销量超600万张，成为其音乐生涯最畅销的作品。1993年，发行专辑《一天到晚游泳的鱼》。1994年发行个人创作加精选专辑《自由歌》，同年9月，发行创作专辑《卡拉OK·台北·我》，专辑歌曲风格各异，是张雨生对音乐的一次大胆尝试 ，该专辑内歌曲多年后仍被众多歌手翻唱，是张雨生音乐生涯中最经典的专辑之一。1995年，发行专辑《还是朋友》。1996年，开始转往幕后，同年发行EP专辑《两伊战争》。1997年，发行创作专辑《口是心非》，该专辑获得第9届台湾金曲奖最佳流行音乐演唱唱片奖 。
    张雨生不仅是一位优秀歌手，还是一位成功的创作人。在他的歌曲里，没有无病呻吟的爱情，没有虚伪做作的卖弄，他只是在通过音乐诉说内心所想。
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